予定表ではなく、人生を計画しよう

なぜ多くの人は一年の計画を間違えるのか――そして、ある起業家は巨大な壁掛けカレンダーで、それをどう変えようとしているのか。

私たちの多くは、この感覚を知っています。年が終わって、時間はどこへ消えたのだろうと自問するあの感覚を。カレンダーは会議、締め切り、義務でいっぱいでした。でも、私たちは本当に何を体験したのでしょう？記憶に残るものは何でしょう？

ジェシー・イツラーは、これにラディカルな答えを見つけました。たいていのオフィスデスクより大きな壁掛けカレンダーと、時間の計画についての私たちの常識をひっくり返す哲学です。

ジェシー・イツラーとは何者か

ジェシー・イツラーは、典型的な起業家ではありません。彼のキャリアは1990年代初頭、MTV のラッパーとして始まりました。「Jesse Jaymes」という芸名で、「Shake It Like a White Girl」などの曲で実際にチャートインしています。史上最も影響力のあるヒップホップグループの一つ、Run-D.M.C. のマネジメントを手がけ、ニューヨーク・ニックスの公式アンセムも書きました。

しかし、それは始まりにすぎませんでした。イツラーは世界最大のプリペイド式プライベートジェット企業 Marquis Jet を創業し、ウォーレン・バフェットのバークシャー・ハサウェイに売却。その後 Zico ココナッツウォーターを育て上げ、これも売却しました。今度はコカ・コーラに、です。現在は NBA チーム、アトランタ・ホークスの共同オーナーです。

とはいえ、イツラーを本当に際立たせているのは、ビジネスの成功ではありません。人生そのものへの向き合い方です。

起業家の背後にある家族

ジェシーの妻は、Spanx の創業者で、世界で最も成功したセルフメイドの女性億万長者の一人、サラ・ブレイクリーです。二人には4人の子どもがいて、アトランタで暮らしています。インタビューでイツラーは繰り返し強調します。家族こそ人生で最も大切な部分であり、彼の計画システムは、いちばん大事な人たちのための時間を作ることに、まさに照準を合わせているのだ、と。

「たいていの人は、カレンダーを Zoom 会議とアポで埋めていく」とイツラーは言います。「そして年の終わりに、見せられるものがほとんど残っていない。」

著書――極限の経験から得た教訓

イツラーは自分の人生哲学を、2冊のベストセラーに刻んでいます。

『Living with a SEAL』（2015）は、イツラーがネイビーシールズのデイヴィッド・ゴギンズ――しばしば「世界一タフな男」と呼ばれる人物――を自宅に1か月住まわせ、鍛えてもらった顛末を語ります。抱腹絶倒でありながら、同時に人を奮い立たせる本です。中心の教訓はこうです。もう限界だと思ったとき、あなたはまだ能力の40パーセントしか使っていない。

『Living with the Monks』（2019）は、イツラーが修道院で過ごした日々の記録です。彼はそこで修道士たちから、慌ただしい世界で静けさと集中を見つける方法を学びました。持ち帰ったマントラは「Remember Tomorrow」。今日することのすべてについて、明日の自分がそれをどう感じるかを考えよ、というものです。

2冊の本は、イツラーのやり方を見せてくれます。彼は本からではなく、新しい世界への徹底的な没入から学ぶのです。

Big A's Calendar システム

イツラーの計画哲学の心臓部は、物理的なカレンダーです。365日が一枚の巨大な紙に収まり、壁に掛かっています。彼はそれを「Big A's Calendar」と呼びます。

しかし、革命的なのは大きさではありません。イツラーがそれを埋めていく順番です。

まず、何を体験したいかを計画する。何をしなければならないかは、そのあとで。

多くの人は逆をやります。まず仕事の予定を書き込み、次に義務を入れ、最後に「本当の人生」のための時間が残ることを祈るのです。ネタバレ：めったに残りません。

イツラーはプロセスをひっくり返します。ビジネスの予定を一つでも書き込む前に、彼はこれらを記入します。

• ミソギ（年に一度の、人生を変える大きな挑戦）、
• ケビンズ・ルール（2か月に一度、年6回のミニ冒険）、
• ウィニング・ハビット（四半期に一つ、年4つの新しい習慣）、
• 家族の時間（子ども一人ひとりとの旅、サラとの二人の時間）、
• そして個人の優先事項（運動、休養、友情）。

これらすべてが決まってから、初めて仕事の予定が入ります。仕事のほうが人生の周りに組織されなければならないのです。その逆ではなく。

システムの三本柱

1. ミソギ――年に一度の限界体験

この言葉は、日本の清めの儀式「禊」から来ています。イツラーにとってミソギとは、年に一度、自分を根本から試す何かをすること。やり遂げられるかどうか、確信の持てない何かです。ウルトラマラソンでも、遠征でも、まったく新しいプロジェクトでもかまいません。

ルールはこうです。成功の確率は50対50であるべし。簡単すぎるものは、変容をもたらしません。

2. ケビンズ・ルール――定期的なミニ冒険

イツラーの友人の名にちなんだこのルールは、こう言います。8週間ごとに、小さな冒険を計画せよ。普段ならやらないことを。思いつきのキャンプ旅行でも、料理教室でも、地元のハーフマラソンでも、行ったことのない場所への日帰り旅行でもいいのです。

こうした体験が年に6回。積み重なっていきます。50歳になるころには、そうでなければ決して持てなかったはずの300の冒険が集まっているのです。

3. ウィニング・ハビット――持続する習慣

1月1日に10個の誓いを立てて2月には全部破っている、という代わりに、イツラーは四半期ごとに新しい習慣を一つだけ加えます。第1四半期は毎日の瞑想。第2四半期にフィットネスの儀式が加わる。第3四半期は、もっと意識的な食事かもしれません。第4四半期は朝のルーティン。

年の終わりには、四つの新しい、定着した習慣が手に入っています。ラディカルな大転換のプレッシャーなしに、です。

なぜ機能するのか

このシステムが機能する理由は、シンプルです。人生を優先にして、仕事を残りにするからです。

体験と冒険と意識的な瞬間で満たされたカレンダーを眺めるなら、年の終わりに「時間はどこへ消えた？」と問うことはありません。あなたは、覚えているのです。

イツラーはこうまとめます。「ミソギを一つやり、ミニ冒険を六つ体験し、ウィニング・ハビットを四つ根づかせたら、人生に勝ったも同然だ。」

結論――予定表から、人生のカレンダーへ

ジェシー・イツラーのアプローチは、人生を受け身で流れるに任せるのではなく、主体的に形づくろうという招待です。Big Ass Calendar は計画ツール以上のもの――本当に大事なものを思い出させてくれる、目に見えるリマインダーなのです。

問題は、大事なことのための時間があるかどうかではありません。それを最初に予定へ入れるかどうかです。

イツラーのウィニング・ハビットのアプローチを、あなたの日常でも実践してみませんか？Yeap のハビットトラッカーが、新しい習慣を一歩ずつ育てる手助けをします。ラディカルにではなく、持続的に変わるという、イツラーの哲学そのままに。